In chủ đề
Lý thuyết Ankin
16-03-2017 15:43

Quách ngần

Newbie

Gia nhập: 10.10.16
Bài viết: 14
Đã cảm ơn: 0 lần
Đã được cảm ơn: 0 lần
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Dãy đồng đẳng ankin:

– Axetilen (CHCH) và các chất đồng đẳng (C3H4 , C4H6 ) có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng gọi là ankin.

– CTTQ: CnH2n – 2,

Nhận xét: Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.

Chất tiêu biểu: C2H2.

CT electron : H:C::C:H

2. Đồng phân:

* Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết bội, từ C5 trở có thêm đồng phân mạch cacbon ( tương tự anken).

* Thí dụ:

C4H6: CH≡C–CH2–CH3 và CH3 – C ≡ C – CH3

C5H8: CH≡C–CH2–CH2 –CH3,

CH3–C≡ C–CH2 – CH3,

HC≡C-CH-CH3

|

CH3

3. Danh pháp:

a) Tên thông thường:

Tên gốc ankyl (nếu nhiều gốc khác nhau thì đọc theo thứ tự A, B, C) liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen.

Thí dụ:

CH≡C–CH2–CH3 propylaxetilen

CH3–C≡C– CH3 đimetylaxetilen

CH3–C≡ C–CH2 – CH3 Etylmetylaxetilen

b) Tên thay thế ( Tên IUPAC).

* Tiến hành tương tự như đối với anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba.

* Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch ( dạng R – C≡CH) gọi chung là các ank -1-in.

Thí dụ:

CH≡C–CH2–CH3 but -1-in

CH3–C≡C– CH3 but-2 -in

CH3–C≡ C–CH2 – CH3 pent-2-in

HC≡C-CH-CH3 3-metylbut -1-in

|

CH3

Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng:

a) Cộng H2 với xúc tác Ni, t0:

CHCH + H2 →CH2=CH2

CH2=CH2+ H2 →CH3-CH3

– Với xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/ BaSO4 phản ứng dừng lại tạo anken.

CHCH+H2 → CH2=CH2

– Ứng dụng: phản ứng dùng để đ/c anken từ ankin.

b) Cộng brom, clo:

CHCH + Br2 → CHBr = CHBr

1,2 – đibrometen

CHBr=CHBr+ Br2→CHBr2-CHBr2

1,1,2,2-tetrabrometan

c) Cộng HX: ( X là OH, Cl, Br, CH3COO…)

+ Cộng liên tiếp theo hai gai đoạn:

CHCH + HCl → CH2=CHCl (Vinylclorua)

CH2=CHCl+ HCl →CH3-CHCl2 (1,1- đicloetan)

Nếu (xt) thích hợp phản ứng dừng lại ở sản phẩm chứa nối đôi (dẫn xuất monoclo của anken).

CHCH + HCl → CH2=CHCl ( Vinylclorua)

Quan trọng là: Phản ứng cộng H2O theo tỉ lệ: 1 : 1

CH≡CH +H2O → [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O

Không bền anđehit axetic

d) Phản ứng đime và trime hoá: ( Thuộc dạng cộng HX)



+ Phản ứng đime hoá:

CH≡ CH +CH≡ CH → CH ≡C-CH-CH2

+ Phản ứng trime hoá:

3CH≡ CH → Benzen

2. Ankin có phản ứng thế không?

Phản ứng thế bằng ion kim loại:

a) Thí nghiệm:

Phản ứng:

CH≡ CH+2AgNO3+2NH3 → Ag–C≡ C–Ag↓ + 2NH4NO3

Bạc axetilua

( Ag2C2 màu vàng)

b) Nhận xét:

+ Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C nối ba linh động hơn các nguyên tử H khác nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại.

+ Phản ứng thế của ank-1-in với dung dịch AgNO3/NH3 giúp phân biệt ank-1-in với các ankin khác.

3. Phản ứng oxi hoá:

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:

CnH2n -2 + (3n−1)2O2→ nCO2 + (n-1)H2O

Thí dụ

C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

Các ankin dễ làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím như các anken.

IV. Điều chế và ứng dụng:

1. Điều chế:

a. Trong PTN:

CaC2 + 2H2O→ C2H2 + Ca(OH)2

Đất đèn ( Canxi cacbua).

b.Trong CN: Từ metan.

2CH4 → C2H2 + 3H2

2. Ứng dụng:

+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì…

+ Làm nguyên liệu sản xuất hóa hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este…
Để vận dụng các kiến thức lý thuyết trên thì các bạn nên thực hành với các đề kiểm tra 1 tiết chương hidrocacbon không no phần ankin để nắm chắc kiến thức và vận dụng tốt vào bài tập. Ngoài ra những bài kiểm tra 45 phút hidrocacbon không no cũng sẽ là phương pháp đánh giá kiến thức hữu hiệu cho bạn.
 
Đi đến diễn đàn:




Copyright © Trường Đại học Khoa học - Đại học Huế. Địa chỉ: 77 Nguyễn Huệ, Huế, Việt Nam.
Site được xây dựng trên nền hệ thống PHP-Fusion. Thiết kế và chỉnh sửa bởi nlhhuan.


 
--- a d v e r t i s e m e n t ---